1-methyl-4-trimethylsilylnaphthalene | 114093-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-trimethylsilylnaphthalene
• 英文别名: 4-methyl-1-trimethylsilylnaphthalene；Trimethyl(4-methyl-1-naphthyl)silane；trimethyl-(4-methylnaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 114093-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: OKGITEGPJXMOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-trimethylsilylnaphthalene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴-4-甲基萘 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methyl-4-trimethylsilylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• Nucleophilic Attack of R-lithium at Tetrahedral Silicon in Alkoxysilanes. An Alternate Mechanism
  作者：Joseph C. Furgal、Richard M. Laine

  DOI：10.1246/bcsj.20160039

  日期：2016.6.15

  The currently accepted mechanism for nucleophilic attack at silicon in tetraalkoxysilanes, e.g. Si(OEt)4 is suggested to involve formation of penta- and then hexacoordinated intermediates as suppor...

  目前公认的对四烷氧基硅烷中硅的亲核攻击机制，例如 Si(OEt)4 建议涉及形成五配位中间体，然后六配位中间体作为支持...
• The silicon-modified metal ammonia reduction of aromatic compounds
  作者：Peter W. Rabideau、Gregory L. Karrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95446-7

  日期：1987.1

  A trimethylsilyl substituent is used to control regiochemistry in the metal-ammonia reduction of several naphthalenes, and is subsequently removed resulting in a “Misoriented Birch Reduction.”

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制几种萘的金属氨还原反应中的区域化学反应，随后被除去，导致“错位桦木还原”。
• RABIDEAU P. W.; KARRICK G. L., TETRAHENDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2481-2484
  作者：RABIDEAU P. W.、 KARRICK G. L.

  DOI：——

  日期：——