6-methoxy-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene | 115997-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 115997-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KNJSCFZFRFXGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到6-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  3.4-环氧前十碳烯-I和相关的环氧化铬的光化学行为

  摘要：

  进行了系统的研究3,4-epoxyprecocene-I和相关的环氧chromans的光化学行为。在丙酮或环己烷中辐照后，发现3，4-环氧前十烯-1经历光异构化为相应的3-苯并二氢吡喃酮。相反，发现类似的3，4-二氢-3，4-环氧-2H-1-苯并吡喃3的光化学行为取决于溶剂的性质。在环己烯中辐射3导致光脱羰基化导致2,3-二氢苯并呋喃的形成，而在丙酮中辐射导致chramanones的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89238-3

文献信息

• Synthesis of Pterocarpans by Means of a “Disfavored” 5-endo-trig Radical Cyclization Reaction
  作者：Kalpathy Chidambareswaran Santhosh、Ariamala Gopalsamy、Kalputtu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9

  日期：2001.9

  A successful synthesis of pterocarpans 1, based on a "disfavored" 5-endo-trig radical cyclization reaction, has been accomplished. The radical precursor 4-(2'-bromoaryloxy)-2H-chromene 8 was synthesized in six steps, starting from aryl propynyl ether 2. On treatment with tributyltin hydride in refluxing benzene, aryl enol ether 8 underwent radical cyclization to furnish the pterocarpan 1. A deuterium

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。
• Photochemical behaviour of 3.4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89238-3

  日期：1989.1

  A systematic study of photochemical behaviour of 3,4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans was undertaken. Upon irradiation in acetone or cyclohexane, 3,4-epoxyprecocene-I was found to undergo photoisomerisation to the corresponding 3-chromanone . In contrast, the photochemical behaviour of analogous 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyrans 3 was found to be dependent upon the nature of solvent

  进行了系统的研究3,4-epoxyprecocene-I和相关的环氧chromans的光化学行为。在丙酮或环己烷中辐照后，发现3，4-环氧前十烯-1经历光异构化为相应的3-苯并二氢吡喃酮。相反，发现类似的3，4-二氢-3，4-环氧-2H-1-苯并吡喃3的光化学行为取决于溶剂的性质。在环己烯中辐射3导致光脱羰基化导致2,3-二氢苯并呋喃的形成，而在丙酮中辐射导致chramanones的形成。