3-乙酰基-5-碘甲基-2-甲基-4,5-二氢呋喃 | 122132-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-乙酰基-5-碘甲基-2-甲基-4,5-二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 1-[5-(iodomethyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethanone；1-[2-(Iodomethyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• CAS: 122132-57-4
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: XJMRJAPBDHANJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-5-碘甲基-2-甲基-4,5-二氢呋喃 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(2-甲基-5-亚甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80660-7
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基戊烷-2,4-二酮 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-乙酰基-5-碘甲基-2-甲基-4,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 / H 2 O 2系统将2-烯丙基-1,3-二酮转化为包含1,2-二氧戊环和四氢呋喃环的双环化合物

  摘要：

  基于2-烯丙基-1,3-二酮与I 2 / H 2 O 2体系的反应，开发了一种一锅法用于组装包含1,2-二氧戊环和四氢呋喃环的双环化合物。为了选择性形成四氢呋喃二恶唑，需要5摩尔过量的H 2 O 2和2倍过量的I 2。这些结构复杂的分子的合成是不寻常的，因为它不产生预期的桥连四恶烷，将几个H 2 O 2分子加到羰基上的产物或双键碘代过氧化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.061

文献信息

• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——