ethyl 2-(2-naphthoyl)hept-6-ynoate | 1334687-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-naphthoyl)hept-6-ynoate
• CAS: 1334687-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BNUAHNMDOLIQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-naphthoyl)hept-6-ynoate 在 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(2-(2-naphthoyl)-4,5-dimethylphenyl)octa-6,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  芳基驱动的对环烷基萘的获取

  摘要：

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01220
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-(2-naphthoyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  芳基驱动的对环烷基萘的获取

  摘要：

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01220

文献信息

• La/Ag Heterobimetallic Cooperative Catalysis: A Catalytic Asymmetric Conia-Ene Reaction
  作者：Akinobu Matsuzawa、Tomoyuki Mashiko、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102114

  日期：2011.8.8

  A dual catalyst system: The cooperative function of a hard and soft Lewis acid (LaIII and AgI, respectively) in a catalyst system that includes an amide‐based ligand 1 is crucial for simultaneous activation of intramolecular 1,3‐dicarbonyl and alkyne moieties to afford enantioenriched cyclopentane derivatives (see scheme).

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。