N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide | 1447160-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 1447160-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₄
• 分子量: 321.76
• InChiKey: PNZJNYVRCUZTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.8%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of 3,4,5-trihydroxyphenylacetamide derivatives

  摘要：

  通过两个步骤合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对这些化合物的抗氧化活性进行了评估。与维生素 C 相比，大多数化合物的自由基清除能力更强，可与 Trolox 相媲美。研究发现，自由基清除活性和抗过氧化活性之间没有直接的相关性。化合物对脂质过氧化的抑制活性与酚羟基的数量和酰胺 N-芳基烷基中亚甲基链节的长度有显著的相关性。化合物 14 是 3,4,5-三羟基苯乙酸和多巴胺的共轭物，在所有四种抗氧化试验中，其抗氧化能力与没食子酸丙酯相当。合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对其抗氧化活性进行了评估。在所有四种抗氧化试验中，多巴胺共轭物化合物 14 与没食子酸丙酯一样具有强大的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0189-0