p-Chlor-phenacylidenacenaphthenon | 22531-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-Chlor-phenacylidenacenaphthenon
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)acenaphthylen-1(2H)-one
• CAS: 22531-71-1
• 化学式: C₂₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 318.759
• InChiKey: BYFBTGPMBGFEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-phenacylidenacenaphthenon 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代基对一些苊酮-2-亚基酮的形成及其分子对接研究和计算机 ADME 谱的影响

  摘要：

  摘要 我们在甲醇中存在 KOH 的情况下观察了 4-取代苯乙酮和苊醌之间的反应中有趣的取代基效应。在所有情况下，预期的 Claisen-Schimdt 缩合是第一步。然而，取决于苯乙酮上 4-取代基的性质，最初形成的缩合产物保持不变或经历多米诺骨牌反应序列，通过三种不同的途径产生三种不同的 2:2 加合物。通过分子对接研究进行苊酮-2-亚基酮与靶蛋白的相互作用。合成化合物的计算机 ADME 属性预测揭示了基于利平斯基规则的大量药物相似性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129209
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-Chlor-phenacylidenacenaphthenon
  参考文献：
  名称：

  取代基对一些苊酮-2-亚基酮的形成及其分子对接研究和计算机 ADME 谱的影响

  摘要：

  摘要 我们在甲醇中存在 KOH 的情况下观察了 4-取代苯乙酮和苊醌之间的反应中有趣的取代基效应。在所有情况下，预期的 Claisen-Schimdt 缩合是第一步。然而，取决于苯乙酮上 4-取代基的性质，最初形成的缩合产物保持不变或经历多米诺骨牌反应序列，通过三种不同的途径产生三种不同的 2:2 加合物。通过分子对接研究进行苊酮-2-亚基酮与靶蛋白的相互作用。合成化合物的计算机 ADME 属性预测揭示了基于利平斯基规则的大量药物相似性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129209

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XVI. The Wittig Reaction with Acenaphthenequinone
  作者：Otohiko Tsuge、Masashi Tashiro、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.42.181

  日期：1969.1

  The reactions of acenaphthenequinone (III) with several Wittig reagents have been studied. When III was reacted with equimolar amounts of benzylidenetriphenylphosphoranes (IV) at room temperature, the corresponding benzylideneacenaphthenones (V) were obtained in fairly good yields, but the reactions of benzil and phenanthrenequinone with IV did not take place under similar conditions. The reaction of

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。