2-methyl-1-(2-methylphenyl)naphtho[2,1-b]furan | 1402044-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-methylphenyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylphenyl)benzo[e][1]benzofuran；2-methyl-1-(2-methylphenyl)benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1402044-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: KBSDMCHWFPWCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-1-(2-methylphenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  溴萘基3-苯基烯丙基醚的克莱森重排/环化反应可轻松高效地获得萘[b]呋喃

  摘要：

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500151

文献信息

• An Approach to the Synthesis of 1-Propenylnaphthols and 3-Arylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Jin Huang、Wei Wang、Hai-Yu He、Lei Jian、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02902

  日期：2017.3.3

  same material, the highly valuable 3-arylnaphtho[2,1-b]furans can be obtained in N,N-dimethylformamide and in the presence of Ag2O as the oxidant via a one-pot sequential Claisen rearrangement/isomerization/cyclization reaction. Mechanistic studies confirm that 1-propenylnaphthols are the key intermediates to form the 3-arylnaphtho[2,1-b]furans. In addition, these two operationally simple and practical

  从容易获得的3-芳基烯丙基萘醚合成1-丙烯基萘的简单有效的策略已被开发出来。通过使用K 2 CO 3作为碱和2-甲氧基乙醇作为溶剂，可以以通常良好的收率（高达99％）和对Z异构体的高立体选择性直接获得广泛的1-丙烯基萘酚。对照实验表明，反应通过顺序的克莱森重排/异构化过程进行。此外，从相同的材料开始，可以在N，N-二甲基甲酰胺中和存在Ag 2的情况下获得高度有价值的3-芳基萘[2,1- b ]呋喃。通过一锅顺序克莱森重排/异构化/环化反应，将O作为氧化剂。机理研究证实1-丙烯基萘酚是形成3-芳基萘[2，1- b ]呋喃的关键中间体。另外，这两个操作简单实用的协议可以扩展到克级。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement of naphthyl 2-propynyl ethers: synthesis of naphthofurans
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Kagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.053

  日期：2012.10

  An efficient two-step approach for the synthesis of naphtho[1,2-b]furans and naphtho[2,1-b]furans has been developed. Various functionalized propargyl alcohols were etherified with alpha- or beta-naphthol under Mitsunobu reaction conditions to give naphthyl 2-propynyl ethers, which underwent a facile microwave-assisted Claisen rearrangement and concomitant anionic cyclization to yield naphthofuran derivatives under basic reaction conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。