Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 117893-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 117893-38-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₄O₇P
• 分子量: 596.62
• InChiKey: WFCDEOGLJVAEDO-UKOURFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 、 N4,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧胞苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropylamino-methoxy-phosphanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer support synthesis of oligodeoxyribonucleotide with an aminoethyl or aminohexyl group at the 5' end by the phosphite-triester approach.

  摘要：

  在N-保护的3'-苯甲氧基脱氧核糖核苷的5'-磷酸基团上引入了N-单甲氧基三苯基氧乙基或六基团。经过3'-O-去苯甲酰化和磷酰化后，它们被转化为3'-磷酰胺衍生物。这些衍生物在合成具有氨基乙基或氨基己基的18个脱氧核苷酸的最后偶联反应中使用，采用磷酸三酯法在长链烷基胺控制的孔玻璃珠上进行。经过硫酚和氨处理的部分去保护寡聚物，通过利用单甲氧基三苯基基团的疏水性，迅速在反相C-18硅胶柱上分离。经过醋酸处理，获得了5'端带有氨基乙基或氨基己基的18聚体，随后与荧光化合物进行偶联。与互补寡核苷酸杂交后，测量了紫外-温度特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1386

文献信息

• TANAKA, TOSHIKI;YAMADA, YASUKI;IKEHARA, MORIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1386-1392
  作者：TANAKA, TOSHIKI、YAMADA, YASUKI、IKEHARA, MORIO

  DOI：——

  日期：——