(1R,3aR,4S,5S,7aR)-4-Allyl-5-{2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol | 869101-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5S,7aR)-4-Allyl-5-{2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,5S,7aR)-5-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-prop-2-enyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 869101-32-6
• 化学式: C₃₆H₆₄O₂Si
• 分子量: 556.988
• InChiKey: PNESAOGOHRCTAR-CCLFFWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5S,7aR)-4-Allyl-5-{2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3R,3aR,5aS,9aS,9bR)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-3-[2-Bromo-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,3aR,4S,5S,7aR)-4-Allyl-5-{2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w