6-hydroxy-4-phenyl-2-tetralone | 905159-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-hydroxy-4-phenyl-2-tetralone
• 英文别名: 6-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 905159-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GZTYYKVMFBTARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 苯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到6-hydroxy-4-phenyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  在溴化铝存在下萘二醇与苯的缩合：5-，6-和7-羟基-4-苯基-1-和2-四氢萘酮的有效合成

  摘要：

  在室温下，在过量溴化铝的存在下，异构的1,5-，1,6-，1,7-，2,6-和2,7-萘二醇与苯平稳反应，生成5-，6-分别是7-羟基-4-苯基-1-四氢萘酮和5-羟基和6-羟基-4-苯基-2-四氢萘酮。这些反应的机理可以通过关键的双阳离子或三阳离子（超亲电子）中间体来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.062

文献信息

• Condensation of naphthalenediols with benzene in the presence of aluminum bromide: an efficient synthesis of 5-, 6-, and 7-hydroxy-4-phenyl-1- and 2-tetralones
  作者：Konstantin Yu. Koltunov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.062

  日期：2008.6

  Isomeric 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6-, and 2,7-naphthalenediols react smoothly with benzene at room temperature in the presence of an excess of aluminum bromide to give 5-, 6-, and 7-hydroxy-4-phenyl-1-tetralones and 5- and 6-hydroxy-4-phenyl-2-tetralones, respectively. The mechanism of these reactions is interpreted in terms of key di- or tri-cationic (superelectrophilic) intermediates.

  在室温下，在过量溴化铝的存在下，异构的1,5-，1,6-，1,7-，2,6-和2,7-萘二醇与苯平稳反应，生成5-，6-分别是7-羟基-4-苯基-1-四氢萘酮和5-羟基和6-羟基-4-苯基-2-四氢萘酮。这些反应的机理可以通过关键的双阳离子或三阳离子（超亲电子）中间体来解释。