(Z)-(4S,6S,8S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methoxymethoxy-3,3,9-trimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-tridec-9-en-2-one | 851102-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(4S,6S,8S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methoxymethoxy-3,3,9-trimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-tridec-9-en-2-one
• CAS: 851102-18-6
• 化学式: C₃₅H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 645.124
• InChiKey: PZIDKBPJZLEYAB-SXWYPMQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,6S,8S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methoxymethoxy-3,3,9-trimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-tridec-9-en-2-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.52h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(2S)-6-[(Z,3S,5S,7S,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,8-dimethyl-10-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dodec-8-en-2-yl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (Z,4S,6S,8S,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,9-trimethyl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]tridec-9-en-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以88%的产率得到(Z)-(4S,6S,8S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methoxymethoxy-3,3,9-trimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-tridec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g