methyl (22E)-3β-hydroxychol-5,22-dien-24-oate | 164454-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (22E)-3β-hydroxychol-5,22-dien-24-oate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 164454-81-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: BFMCQSZDGZINOB-LJYIGVOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (22E)-3β-hydroxychol-5,22-dien-24-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((E)-(R)-4-Hydroxy-1-methyl-but-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  快速原子轰击质谱法中钠阳离子与氧官能团和烯烃双键的配位形成分子加成离子。

  摘要：

  在FAB质谱法中，通过添加NaCl，甾体烯丙醇形成Na +加成离子峰[M + Na] +。烯丙基醇与相应的饱和醇和烯烃的加合离子峰强度的比较表明，烯烃双键和近端羟基已与Na +配位。加合物离子是稳定的并且没有经历脱羟基。我们认为，Na +加合物可用于在FAB质谱条件下易于脱羟基的烯丙醇的分子量测定。还研究了α，β-不饱和羰基化合物的Na +加成离子。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.935
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclochol-22-en-24-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (22E)-3β-hydroxychol-5,22-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric isopropylation of steroidal 24-aldehydes for the synthesis of 24(R)-hydroxycholesterol

  摘要：

  The chiral beta-amino alcohols-catalyzed addition of diisopropylzinc to steroidal 24-aldehydes successfully provided 24(R)-hydroxycholesterols in good yields with high diastereoselectivities, which are synthetic intermediates of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3 (1). alpha,beta-Unsaturated steroidal aldehydes were found to give the corresponding isopropylated adducts in much higher yields (up to 91%) than those of saturated steroidal aldehydes.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00073-x