12-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetra-hydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1446309-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetra-hydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1446309-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 449.344
• InChiKey: BMLHTYPLEBMIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 在 N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到12-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetra-hydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用任务特定的酸性离子液体[NMP] H2PO4合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a] x吨-11-酮衍生物的新绿色方法

  摘要：

  摘要通过一种方便，环境友好的方法合成了12-芳基8,9,10,12-四氢苯并[a] x吨-11-酮衍生物，该过程涉及取代的芳族醛与2,7-二羟基萘/ 2-萘的多组分缩合反应。任务特定的酸性离子液体[NMP] H 2 PO 4在80°C下的/ 2,6-二羟基萘和环状1,3-二羰基化合物。已经证明该方案在高产率，操作简单，易于后处理，反应介质/催化剂的可回收性以及较短的反应时间方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.014

文献信息

• An efficient synthesis of novel 3-hydroxy-12-arylbenzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones and 5,12-diarylxantheno[2,1-<i>a</i>]xanthene-4,12-diones using <i>p</i>TSA in [bmim]BF₄
  作者：Sneha Yadav、Bhaskara Nand、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1139/cjc-2012-0494

  日期：2013.8

  We introduce a simple, efficient, and environmentally benign synthesis of a series of novel xanthenes via one-pot condensation of 2,6-dihydroxynaphthalene, aldehydes, and dimedone in [bmim]BF₄ with pTSA as catalyst in high yields.

  我们介绍了一种简单、高效且环保的合成方法，通过在[bmim]BF₄中使用pTSA作为催化剂，一锅法合成了一系列新型黄酮类化合物，包括2,6-二羟基萘、醛类和二甲酮的缩合反应，收率高。
• A new green approach for the synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one derivatives using task specific acidic ionic liquid [NMP]H2PO4
  作者：Harjinder Singh、Sudesh Kumari、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.014

  日期：2014.10

  involving multicomponent condensation reactions of substituted aromatic aldehydes with 2,7-dihydroxynaphthalene/2-naphthols/2,6-dihydroxynaphthlene and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in task specific acidic ionic liquid [NMP]H 2 PO 4 at 80 °C. This protocol has proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup, recyclability of reaction medium/catalyst, and short reaction

  摘要通过一种方便，环境友好的方法合成了12-芳基8,9,10,12-四氢苯并[a] x吨-11-酮衍生物，该过程涉及取代的芳族醛与2,7-二羟基萘/ 2-萘的多组分缩合反应。任务特定的酸性离子液体[NMP] H 2 PO 4在80°C下的/ 2,6-二羟基萘和环状1,3-二羰基化合物。已经证明该方案在高产率，操作简单，易于后处理，反应介质/催化剂的可回收性以及较短的反应时间方面是有效的。