(R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylate | 357608-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylate
• CAS: 357608-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₄
• 分子量: 462.384
• InChiKey: ISOMEFSCOWRZJT-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-3-(4-bromo-benzyloxy)-4-[4-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-ethoxy)-phenyl]-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(R,R)-tert-butyl 3-(4-bromo-benzyloxy)-4-(4-hydroxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽拟肽：天门冬氨酸肽酶新哌啶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  [反应：见正文]天冬氨酸肽酶的3-烷氧基-4-芳基哌啶抑制剂被证明是一种新型的非肽拟肽抑制剂。这些哌啶可通过使用结构生成程序由肽衍生的抑制剂设计，但仅在以机械相关方式修饰了酶活性位点构象之后。描述了3-烷氧基-4-芳基哌啶类似物的新的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol016092u