(3aS,4S,6R,7R,7aR)-7-bromo-3a-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydroxy-hexahydro-2(3H)-benzofuranone | 1268868-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,4S,6R,7R,7aR)-7-bromo-3a-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydroxy-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
• CAS: 1268868-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₆
• 分子量: 387.227
• InChiKey: GFKQWADKGYOVIR-IBRGLHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-benzyloxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,4S,6R,7R,7aR)-7-bromo-3a-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydroxy-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-加兰他敏的全合成

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖开始的 (+)-加兰他敏 [(+)-1]、天然产物的对映体和 (-)-加兰他敏 [(-)-1] 的立体选择性全合成。(+)-1 中的环己烯单元是使用 Ferrier 的碳环化反应从 D-葡萄糖以光学活性形式制备的，并且苄基季碳通过 Johnson-或 Eschenmoser-Claisen 重排的手性转移立体选择性地产生。通过溴离子介导的分子内脱烷基醚化反应有效地构建了二苯并呋喃骨架。在引入碳-碳双键后，Pictet-Spengler 型环化，然后还原酰胺官能团，得到 (+)-1。从D-葡萄糖开始，也完全合成了(-)-加兰他敏[(-)-1]。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)27