ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1417417-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1417417-81-2
• 化学式: C₅₁H₅₆O₁₁S
• 分子量: 877.065
• InChiKey: VWSVEOTZIDSZDA-PRYDOPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives

  摘要：

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317135