2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]acetic acid | 215871-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]acetic acid
• CAS: 215871-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₃NO₆
• 分子量: 418.702
• InChiKey: FKAPHOWWAOUUDP-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.996±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]acetic acid 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 丁硫醇 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、110.31 kPa 条件下， 反应 75.58h， 生成 (-)-methyldihydropalustramate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g