(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1350461-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1350461-04-9
• 化学式: C₄₈H₉₃NO₁₀
• 分子量: 844.267
• InChiKey: YPZHCBDZZOSDIZ-ACTFVKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖立体化学对细菌糖脂刺激自然杀伤 T 细胞的影响†

  摘要：

  自然杀伤 T (NKT) 细胞识别鞘氨醇单胞菌产生的糖脂，这些糖脂含有 C6 氧化糖，或者葡萄糖醛酸 或者 半乳糖醛酸，与神经酰胺有关。具有葡萄糖立体化学的糖脂是最普遍的。多项研究表明，半乳糖神经酰胺是比它们的 NKT 细胞更有效的刺激剂。葡萄糖异构体。为了确定在细菌糖脂中发现的 C6 氧化糖的背景下是否保留了这种立体选择性，我们制备了两组在其 C6 位置氧化的葡萄糖和半乳糖糖脂，并比较了它们的 NKT 刺激特性。在 C6 的羧酸基团的背景下，葡萄糖立体化学给出了更有效的响应。我们还制备了含有更复杂神经酰胺基团的细菌糖脂，以确定这些链是否影响 NKT 细胞反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06276j