4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol | 58884-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1,2,4,5-Tetraazin-3-yl)phenol
• CAS: 58884-34-7
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: TUDOHSDDIOKROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  419.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 [¹⁸F]-4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Labeling of Highly Reactive Tetrazines using [18F]SuFEx

  摘要：

  摘要 预靶向成像是一种研究纳米药物体内生物分布的新兴技术。目前，四嗪连接被认为是最有前景的预靶向生物正交反应。最近，Zheng 等人描述了一种基于硫 18F-氟交换点击化学（[18F]SuFEx）的超快速四嗪后期放射性标记。然而，双吡啶基和 H-四嗪--最有希望用于体内预靶向应用的结构--却不能用提出的反应条件进行标记，因为它们会导致四嗪核心的分解。在此，我们报告了改进的条件，即利用季甲基铵（QMA）滤芯的碱性预处理条件和低碱性阴离子，使用 SuFEx 对双吡啶和 H-四嗪进行 18F 标记。这种策略可快速高效地对高活性四嗪进行放射标记，放射化学转化率高达 85%，放射化学纯度超过 95%。这为使用 SuFEx 标记 18F 四嗪提供了可能，适合体内预靶向成像。

  DOI：

  10.1055/a-2147-9303
• 作为产物：
  描述：

  羟基苯甲亚氨酸甲酯 、 醋酸甲脒 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE
  [FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。

  公开号：

  WO2020256546A1

文献信息

• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• Evaluation of Tetrazine Tracers for Pretargeted Imaging within the Central Nervous System
  作者：Martin R. Edelmann、Christoph Bredack、Sara Belli、Peter Mohr、Marie-Paule Imhoff、Flore Reggiani、Eric A. Kusznir、Arne C. Rufer、Daniel P. Holt、Heather Valentine、Dean F. Wong、Robert F. Dannals、Michael Honer、Luca C. Gobbi

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00385

  日期：2023.10.18

  molecules have the potential to be radiolabeled with 18F or 3H, and with the former label, they could be of use as imaging tracers for positron emission tomography studies. Selection was made using a multiparameter optimization score for the central nervous system (CNS) PET tracers. Novel tetrazines were tested for their pH-dependent chemical stability. Those which turned out to be stable in a pH range of

  预靶向方法将抗体的生物半衰期与放射性同位素标记的物理半衰期分开，提供了减少辐射负担的策略。一种广泛探索的预靶向方法利用四嗪（Tzs）和反式环辛烯（TCO）之间的生物正交点击反应，将单克隆抗体（mAb）的靶向特异性与Tzs和TCO的快速清除和精确反应相结合。这种策略可以实现分子标记的靶向和成像（例如，通过正电子发射断层扫描（PET）），这是仅依靠小分子无法解决的。已经研究了与带有 TCO 部分的抗体进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应的 Tz 衍生物。本研究描述了 11 种冷 Tz 显像剂候选物的合成和表征。这些分子有可能用18 F 或3 H 进行放射性标记，并且使用前一种标记，它们可以用作正电子发射断层扫描研究的成像示踪剂。使用中枢神经系统 (CNS) PET 示踪剂的多参数优化评分进行选择。测试了新型四嗪的 pH 依赖性化学稳定性。那些在 pH 值 6.5-8 范围内保持稳
• NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY
  申请人：Rigshospitalet

  公开号：EP3909944A1

  公开（公告）日：2021-11-17

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和治疗的新型四嗪化合物以及四嗪化合物的前体。这些化合物适用于点击化学反应，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物由 F、I 或 At 放射性核素和一个或多个极性基团组成，可与位于细胞外的预靶向载体有效反应，因此可用于癌症预靶向诊断和癌症治疗等。
• COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE
  申请人：Tagworks Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP3983363A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• [EN] RUBBER COMPOSITION FOR STUDLESS TIRE AND STUDLESS TIRE OBTAINED USING SAME<br/>[FR] COMPOSITION DE CAOUTCHOUC POUR PNEUMATIQUE SANS CRAMPONS ET PNEUMATIQUE SANS CRAMPONS OBTENU AU MOYEN DE LADITE COMPOSITION<br/>[JA] スタッドレスタイヤ用ゴム組成物およびそれを用いたスタッドレスタイヤ
  申请人：YOKOHAMA RUBBER CO LTD

  公开号：WO2020230790A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  本発明は、氷上性能、ウェット性能、転がり抵抗性能および耐摩耗性能を同時に向上したスタッドレスタイヤを提供するために、天然ゴムおよび／または合成イソプレンゴムを３０質量部以上、かつブタジエンゴムおよび／またはスチレン－ブタジエン共重合体ゴムを５０質量部以上含むジエン系ゴム１００質量部に対し、シリカを４０質量部以上、特定のテトラジン化合物を０．７～５質量部、および熱膨張性マイクロカプセルを０．５～２０質量部配合した。