1-ethyl 3-methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate | 53399-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 9H-β-carboline-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 3-methyl ester；1-O-ethyl 3-O-methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 53399-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: KRJFHZLTPINIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1H-betacarboline-1,3-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 3-methyl ester 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-ethyl 3-methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Aromatization of Tetrahydro-β-carbolines by 2-Iodoxybenzoic Acid: Utility in a Total Synthesis of Eudistomin U

  摘要：

  2-Iodoxybenzoic acid is a convenient reagent for the dehydrogenation of tetrahydro-beta-carbolines to their aromatic forms under mild conditions. The utility of the method was demonstrated in a total synthesis of the marine indole alkaloid eudistomin U.

  DOI：

  10.1021/ol101688x

文献信息

• Methylene blue as an additive for acid-acid-catalyzed tandem reactions targeting on the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Fan Huang、Luxia Guo、Shaomin Chen、Saeede Saki、Mona Hosseini-Sarvari、Minghao Li、Ruifeng Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113293

  日期：2023.8

  establishment of some acid-acid-catalyzed tandem reactions. Addition of MB to acid-catalyzed reaction system not only allowed the use of some basic amines as substrates, which are generally incompatible with the acid conditions, but also enabled the successful synthesis of many important nitrogen-containing heterocycles, such as β-carbolines, pyridines, and quinazolines, in a straightforward manner.

  亚甲基蓝（MB）被证明是一种有效且与胺相容的添加剂，有助于建立一些酸-酸催化的串联反应。在酸催化反应体系中添加MB不仅可以使用一些通常与酸性条件不相容的碱性胺作为底物，而且可以成功合成许多重要的含氮杂环化合物，例如β-咔啉、吡啶和喹唑啉，以简单的方式。