terchebulin hexadecamethyl ether | 132839-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: terchebulin hexadecamethyl ether
• 英文别名: (12R,15R,32S,33R)-4,5,6,14,20,21,22,25,26,27,38,39,40,43,44,55-hexadecamethoxy-2,10,13,16,31,34,46,53-octaoxaundecacyclo[46.7.1.03,8.012,33.015,32.018,23.024,29.036,41.042,51.045,50.049,54]hexapentaconta-1(55),3,5,7,18,20,22,24,26,28,36,38,40,42,44,48(56),49(54),50-octadecaene-9,17,30,35,47,52-hexone
• CAS: 132839-28-2
• 化学式: C₆₄H₆₀O₃₀
• 分子量: 1309.16
• InChiKey: DMUZSCSERYJOHA-AMGWDVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  331.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terchebulin hexadecamethyl ether 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 反应 7.5h， 生成 5,6,4',5',6',4'',5'',6''-Octamethoxy-4-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxycarbonyl-phenoxy)-[1,1';3',1'']terphenyl-2,2',2''-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CII. Structures of terchebulin, an ellagitannin having a novel tetraphenylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety, and biogenetically related tannins from Terminalia chebula Retz.

  摘要：

  对乳香果（Terminalia chebula RETZ.，Combretaceae）的化学检测，分离并鉴定出番石榴素（1）、terflavin A（2）和一种名为terchebulin（3）的新鞣花单宁，后者具有一种新的四苯基羧酸（terchebulic acid）部分。此外，从乳香果的叶子中分离出一系列生物遗传相关的可水解单宁，terflavins B（7）、C（9）和D（10）、番石榴素（1）和番石榴素（8），并阐明了其结构。同时分离出的terflavins A（2）和B（7）提供了生物遗传学证据，证明terchebulic acid部分是由相邻的黄酮没食子酸和没食子酸酯的氧化碳-氧偶联产生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3004
• 作为产物：
  描述：

  terchebulin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以153 mg的产率得到terchebulin hexadecamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CII. Structures of terchebulin, an ellagitannin having a novel tetraphenylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety, and biogenetically related tannins from Terminalia chebula Retz.

  摘要：

  对乳香果（Terminalia chebula RETZ.，Combretaceae）的化学检测，分离并鉴定出番石榴素（1）、terflavin A（2）和一种名为terchebulin（3）的新鞣花单宁，后者具有一种新的四苯基羧酸（terchebulic acid）部分。此外，从乳香果的叶子中分离出一系列生物遗传相关的可水解单宁，terflavins B（7）、C（9）和D（10）、番石榴素（1）和番石榴素（8），并阐明了其结构。同时分离出的terflavins A（2）和B（7）提供了生物遗传学证据，证明terchebulic acid部分是由相邻的黄酮没食子酸和没食子酸酯的氧化碳-氧偶联产生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3004

文献信息

• LIN, TA-CHEN;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;HO, FENG-CHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3004-3008
  作者：LIN, TA-CHEN、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO、HO, FENG-CHI

  DOI：——

  日期：——