terchebulic acid undecamethylate | 132839-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: terchebulic acid undecamethylate
• 英文别名: methyl 3,4,5-trimethoxy-2-[6,7,14-trimethoxy-3,10-dioxo-13-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxycarbonylphenoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaen-5-yl]benzoate
• CAS: 132839-26-0
• 化学式: C₃₉H₃₆O₁₈
• 分子量: 792.704
• InChiKey: AVBLULSUTHFWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  205.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terchebulic acid undecamethylate 、 硫酸二甲酯 生成 5,6,4',5',6',4'',5'',6''-Octamethoxy-4-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxycarbonyl-phenoxy)-[1,1';3',1'']terphenyl-2,2',2''-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LIN, TA-CHEN;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;HO, FENG-CHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3004-3008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  terchebulin hexadecamethyl ether 、 甲醇 生成 terchebulic acid undecamethylate
  参考文献：
  名称：

  LIN, TA-CHEN;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;HO, FENG-CHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3004-3008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tannins and related compounds. CII. Structures of terchebulin, an ellagitannin having a novel tetraphenylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety, and biogenetically related tannins from Terminalia chebula Retz.
  作者：Ta-chen LIN、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Feng-chi HO

  DOI：10.1248/cpb.38.3004

  日期：——

  A chemical examination of mylobalans (the fruits of Terminalia chebula RETZ., Combretaceae) has led to the isolation and characterization of punicalagin (1), terflavin A (2) and a new ellagitannin named terchebulin (3), which possesses a anovel tetraphynylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety. Furthermore, from the leaves of T. chebula, a series of biogenetically related hydrolyzable tannins, terflavins B (7), C (9) and D (10), punicalagin (1) and punicalin (8), have been isolated and structurally elucidated. The concomitant isolation of terflavins A (2) and B (7) provides biogenetic evidence that the tervhebulic acid moiety is derived by an oxidative carbon-oxygen coupling of adjacent flavogallonic acid and gallic acid esters.

  对乳香果（Terminalia chebula RETZ.，Combretaceae）的化学检测，分离并鉴定出番石榴素（1）、terflavin A（2）和一种名为terchebulin（3）的新鞣花单宁，后者具有一种新的四苯基羧酸（terchebulic acid）部分。此外，从乳香果的叶子中分离出一系列生物遗传相关的可水解单宁，terflavins B（7）、C（9）和D（10）、番石榴素（1）和番石榴素（8），并阐明了其结构。同时分离出的terflavins A（2）和B（7）提供了生物遗传学证据，证明terchebulic acid部分是由相邻的黄酮没食子酸和没食子酸酯的氧化碳-氧偶联产生的。