3-Methyl-but-3-en-1-inyl-boronsaeure-dibutylester | 7551-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-but-3-en-1-inyl-boronsaeure-dibutylester
• 英文别名: 1-Dibutyloxyboryl-3-methyl-buten-(3)-in-(1)
• CAS: 7551-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: SESJMEGHAZPUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 3-Methyl-but-3-en-1-inyl-boronsaeure-dibutylester 在 (R)-3,3'-bis(3,5-dimethylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(R)-N-(4-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三丁酯 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-Methyl-but-3-en-1-inyl-boronsaeure-dibutylester
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023

文献信息

• Soulie,J.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3846 - 3849
  作者：Soulie,J.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanina,L.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1290 - 1297
  作者：Sharanina,L.G. et al.

  DOI：——

  日期：——