5-naphthalen-2-yloxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine | 21521-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalen-2-yloxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(β-Naphthoxymethyl)-2-amino-1,3,4-oxdiazol；5-[(2-Naphthyloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 21521-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: YGPJWTMEQOEURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-邻-甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛 、 5-naphthalen-2-yloxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-{5-[(naphthalen-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methanimine
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物：合成和评价其作为抗菌剂的潜力

  摘要：

  由于抗生素作用减弱和应对不断上升的耐药性感染的挑战而导致的不断升级的威胁已成为当前医学研究的高度关注点。方法：为了寻找能够克服微生物耐药性的新分子，合成了两个新系列的 2-[2-取代乙烯基]-5-（取代甲氧基）-1,3,4-恶二唑衍生物。在溴化氰的存在下，使各种芳族酰肼环化成取代的恶二唑-2-胺，并进一步与不同的杂环醛缩合得到新的恶二唑衍生物。合成的分子通过各种光谱技术进行了充分表征，并测试了抗微生物活性。结果：几乎所有新合成的化合物（5g-5l）尤其对三种细菌菌株显示出显着的生长抑制：耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和真菌白色念珠菌。通过针对相同微生物的MIC测定进一步证实了抗微生物活性。恶二唑 5g 显示出良好的活性，对两种细菌和真菌的 MIC 值为 0.025 mM，而该化合物对大肠杆菌的 MIC 值为 0.1 mM。其他活性化合物 (5h-5l) 也对选定的微生物表现出良好的

  DOI：

  10.2174/1570180814666170425160545
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘基氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-naphthalen-2-yloxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物：合成和评价其作为抗菌剂的潜力

  摘要：

  由于抗生素作用减弱和应对不断上升的耐药性感染的挑战而导致的不断升级的威胁已成为当前医学研究的高度关注点。方法：为了寻找能够克服微生物耐药性的新分子，合成了两个新系列的 2-[2-取代乙烯基]-5-（取代甲氧基）-1,3,4-恶二唑衍生物。在溴化氰的存在下，使各种芳族酰肼环化成取代的恶二唑-2-胺，并进一步与不同的杂环醛缩合得到新的恶二唑衍生物。合成的分子通过各种光谱技术进行了充分表征，并测试了抗微生物活性。结果：几乎所有新合成的化合物（5g-5l）尤其对三种细菌菌株显示出显着的生长抑制：耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和真菌白色念珠菌。通过针对相同微生物的MIC测定进一步证实了抗微生物活性。恶二唑 5g 显示出良好的活性，对两种细菌和真菌的 MIC 值为 0.025 mM，而该化合物对大肠杆菌的 MIC 值为 0.1 mM。其他活性化合物 (5h-5l) 也对选定的微生物表现出良好的

  DOI：

  10.2174/1570180814666170425160545

文献信息

• Novel semicarbazones based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: One more step towards establishing four binding site pharmacophoric model hypothesis for anticonvulsant activity
  作者：Harish Rajak、Ravitas Deshmukh、Ravichandran Veerasamy、Ajay Kumar Sharma、Pradeep Mishra、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.059

  日期：2010.7

  A series of novel N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-(4-substitutedbenzaldehyde)-semicarbazone, N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-[1-(4-substitutedphenyl)ethanone]-semicarbazone and N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-[1-(4-substitutedphenyl) (phenyl) methanone]-semicarbazone were designed and synthesized on the basis of

  一系列新颖的N 1- 5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-（4-取代的苯甲醛）-半卡巴zone，N 1- 5 -[[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4- [1-（4-取代苯基）乙酮]-半卡巴zone和N 1- 5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-[1-（4-取代苯基）（苯基）甲酮]-半卡巴zone是在基于半卡巴zone的药效学模型的基础上设计合成的，以满足抗惊厥活性所必需的结构要求。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc STY）模型研究了化合物的抗惊厥活性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。还努力建立合成化合物之间的结构活性关系。本研究的结果证实了具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。
• Zur Kenntnis der 2-Amino-1,3,4-oxdiazole Mitt.: 2-Amino-5-aryloxy(thio)alkyl-1,3,4-oxdiazole
  作者：H. Gehlen、K.-H. Uteg

  DOI：10.1002/ardp.19683011205

  日期：——

  Die Einwirkung von Bromcyan auf Aryloxy(thio)alkansäurehydrazide (I) führt zu den 2‐Amino‐5‐aryloxy(thio)alkyl‐1,3,4‐oxdiazolen (II). Einige Reaktionen von II, wie die Addition von Phenylisocyanant, die Alkoholyse und die Ringöffnung mit Acylhydrazinen werden beschrieben. Charakteristische IR‐Absorptionsbanden werden angegeben.

  溴化氰对芳氧基（硫代）链烷酸酰肼（I）的作用导致 2-氨基-5-芳氧基（硫代）烷基-1,3,4-恶二唑（II）。描述了II的一些反应，例如异氰酸苯酯的加成、醇解和与酰基肼的开环。给出了特征红外吸收带。
• Synthesis and antimicrobial activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Gülay Şahin、Erhan Palaska、Melike Ekizoğlu、Meral Özalp

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01245-4

  日期：2002.7

  Six new 5-(1-/2-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 2-amino-5-(1-/2-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole, 5-(1-/ 2-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives have been synthesized from 1-and/or 2-naphthol. The structures,of the compounds were confirmed by IR and H-1 NMR spectral data and microanalysis. The antimicrobial properties of the compounds were investigated against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, C. krusei and C. parapsilosis using microbroth dilution method. 2-Amino-5-(2-naphthytoxymethyl)-1,3,4-oxadiazole and 5-(2-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one show significantly (32 mug/ml), compounds 5-(1-/2-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 2-amino-5-(1-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole and 5-(1-naphthyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one moderately (64 mug/ml) active against C. krusei. All the compounds were active against S. a ureus,. coli, P. aeruginosa, C. albicans, and C. parapsilosis at 64-256 mug/ml concentration. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.