8-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-5H-benzo[7]annulene-5-one | 1452397-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-5H-benzo[7]annulene-5-one
• CAS: 1452397-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YTWZZNJQLLDXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-5H-benzo[7]annulene-5-one
  参考文献：
  名称：

  금속 촉매를 이용한 프로파질릭 카복실레이트 활성화 방법

  摘要：

  该专利涉及一种利用金属催化剂活化丙烯酸酯的方法及其应用，更详细地说，涉及通过金属催化剂与丙烯酸酯化合物反应，通过分子内环还原反应制备乙烯环化合物，并利用其制备含有中央7元环的三环化合物的前体化合物的方法。根据本发明，含有中央7元环的三环化合物的前体化合物可以用作barbatusol、pisiferin、faveline、xochitlolone等具有[6,7,n]-三环的天然物和合成物的前体。

  公开号：

  KR101503264B1

文献信息

• Gold-Catalyzed Sequential Activation of Propargylic Carboxylates: A Facile Route to Benzoannulenes
  作者：Chang Ho Oh、Ji Hee Kim、Bu Keun Oh、Jong Ryul Park、Ji Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.201204091

  日期：2013.2.18

  A cascade reaction of 1‐(2‐(3‐acetoxyprop‐1‐ynyl)phenyl)prop‐2‐ynyl acetate and its derivatives is catalyzed by gold to give the corresponding benzo[7]annulenes (see scheme) in excellent yields. A double activation of the gold catalyst toward two different propargylic carboxylates was proposed. Benzoannulenes were hydrolyzed to 8‐hydroxybenzo[7]annulene‐5‐ones.

  金催化1-（2-（3-（3-乙酰氧基丙-1-炔基）苯基）丙-2-炔基乙酸酯及其衍生物的级联反应，从而以优异的收率得到相应的苯并[7]环戊烯（参见方案）。提出了金催化剂对两种不同的炔丙基羧酸酯的双重活化。苯并环戊烯酮水解为8-羟基苯并[7]环戊烯-5。