3,4-dihydro-2-(N,N-diethylamino)-4-quinazolone | 20186-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-(N,N-diethylamino)-4-quinazolone
• 英文别名: 2-triethylaminoquinazolin-4-(3H)-one；2-(diethylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 20186-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: KMTVAGRTDMADBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-(N,N-diethylamino)-4-quinazolone 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 生成 4-diethoxyphosphinothioyloxy-N,N-diethylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  OKI, YASUO;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-diethylaminoquinazoline 生成 3,4-dihydro-2-(N,N-diethylamino)-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  OKI, YASUO;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study concerning the synthesis, basicity and hydrolysis of 4-amino-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-diethylamino)quinazoline derivatives
  作者：Wojciech Zieliński、Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1002/jhet.5570390627

  日期：2002.11

  Hydrolysis rates of 2-(N,N-diethylamino)-4-aminoquinazoline and 2-(N,N-diethylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-quinazoline have been determined to observe the influence of substituents at the 4-amino group upon the hydrolysis. pKa values have been also determined for these compounds and analyzed in conjunction with the Hammett σ constants.

  在T 1 Cl 4作为催化剂的存在下，在N 1，N 1-二乙基-N 2-芳基氯羧am与氰胺的反应中，合成了一组2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉衍生物。这样的喹唑啉在较高的HCl水溶液中分解成相应的喹唑酮。2-（N，N-二乙基氨基）-4-氨基喹唑啉和2-（N，N-二乙基氨基）-4-（N，N已经确定了-（二甲基氨基）-喹唑啉以观察4-氨基上的取代基对水解的影响。PK一个值已被还确定了这些化合物和与所述哈米特σ常数结合进行分析。
• Modular and divergent synthesis of 2,N3-disubstituted 4-quinazolinones facilitated by regioselective N-alkylation
  作者：Kelly E. Kim、Jason R. Comber、Alexander J. Pursel、Grant C. Hobby、Carter J. McCormick、Matthew F. Fisher、Kyle Marasa、Benjamin Perry

  DOI：10.1039/d4ob00564c

  日期：——

  design principles from both modular and divergent synthesis. N3-Alkylation of 2-chloro-4(3H)-quinazolinone using methyl bromoacetate, followed by C2-amination produced a suitable scaffold for introducing molecular diversity. Optimization of alkylation conditions afforded full regioselectivity, enabling exclusive access to the N-alkylated isomer. Subsequent C2-amination using piperidine, pyrrolidine, or

  生物相关的 2-氨基-N 3-烷基酰胺基 4-喹唑啉酮的合成是利用模块化和发散合成的设计原理，通过四个步骤从市售材料中完成的。使用溴乙酸甲酯对 2-氯-4(3 H )-喹唑啉酮进行N 3-烷基化，然后进行 C2-氨基化，产生了用于引入分子多样性的合适支架。烷基化条件的优化提供了完全的区域选择性，从而能够独家获得N-烷基化异构体。随后使用哌啶、吡咯烷或二乙胺进行C2-胺化，然后使用不同取代的苯乙胺形成酰胺键，生成十五种带有C2-氨基和N 3-烷基酰胺基取代基的独特4-喹唑啉酮。这些工作强调了 C2 和N 3 取代对任一位置功能化的相互影响，建立了 2, N 3-二取代 4-喹唑啉酮的有效合成途径，并实现了初步的生物活性研究，同时为本科生研究人员提供了体验式学习机会。