α-2,3-diphenyl-4-methylpentan-3-ol | 70303-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-2,3-diphenyl-4-methylpentan-3-ol
• 英文别名: threo-2,3-Diphenyl-4-methyl-3-pentanol
• CAS: 70303-14-9；70303-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: SBNOTGBDRWKIJC-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 chromium trioxide pyridine 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 α-2,3-diphenyl-4-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙基烷基和苯基酮与有机金属试剂缩合反应中的立体选择性

  摘要：

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1039/p29830001645

文献信息

• Asymmetric induction—V
  作者：Christine Zioudrou、Irene Moustakali-Mavridis、Polyxene Chrysochou、Gerasimos J. Karabatsos

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87014-8

  日期：1978.1

  The diastereomeric product ratios from reactions involving the addition of various reagents to the carbonyl of φCH3HC-COR compounds varies over a wide range. This variation is interpreted as due partly to changes in the structure of the diastereomeric transition states with changes in the size of R. For example, when R is smaller than the φCH3HC group the diastereomeric product ratios are close to

  从包括添加各种试剂的至φCH的羰基反应的非对映体产品比率3 HC-COR的化合物而变化在大范围内。这种变化被解释为部分由于变化的非对映体的过渡态的结构与R的大小例如变化，当R大于φCH较小3 HC组非对映体产物的比率接近那些在假设预测即1和2是最小能量非对映体的过渡态; 以及当R大于φCH更大3 HC基，非对映体产物的比率是大的，更接近那些人们可能预期，如果5和6 是最小的能量跃迁状态。