(1-(allyloxy)(8-(tert-butyl)dimethylsiloxy))octane | 1403675-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-(allyloxy)(8-(tert-butyl)dimethylsiloxy))octane
• CAS: 1403675-09-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: VTMPXEXSWBMRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(allyloxy)(8-(tert-butyl)dimethylsiloxy))octane 在 Pd(OH)2/C 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到1,8-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  的醚裂解能力和经典Pearlman催化剂的选择性阐述[加入Pd（OH）2 / C]：前体的合成简明用于肌肉肌醇焦磷酸

  摘要：

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.016
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxy)-8-(prop-2-yn-1-yloxy)octane 在 咪唑 、 Pd(OH)2/C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1-(allyloxy)(8-(tert-butyl)dimethylsiloxy))octane
  参考文献：
  名称：

  的醚裂解能力和经典Pearlman催化剂的选择性阐述[加入Pd（OH）2 / C]：前体的合成简明用于肌肉肌醇焦磷酸

  摘要：

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.016

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Highly Enantioselective Macrolactonization to Access Planar-Chiral Macrocycles
  作者：Jiaming Wang、Meng Wang、Yilu Wen、Peng Teng、Chenyang Li、Changgui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04200

  日期：2024.2.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed atroposelective macrolactonization has been disclosed. This approach affords planar-chiral macrocycles in high yields with excellent enantioselectivities over a broad substrate scope. Controlled experiments suggest that the enantioselectivity might arise from the cation–n interaction between the acyl azolium and the electron-rich moiety in the substrate. This

  已经公开了N-杂环卡宾(NHC)催化的阻转选择性大内酯化。这种方法能够以高产率提供平面手性大环化合物，并在广泛的底物范围内具有优异的对映选择性。对照实验表明，对映选择性可能源于酰基唑鎓与底物中富电子部分之间的阳离子-n相互作用。该机制得到了密度泛函理论计算的支持，这也表明了稳定过渡态中重要的 π-π 相互作用。