Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-ethynyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 210217-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-ethynyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 210217-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₁₀
• 分子量: 421.361
• InChiKey: GSPVQHLCSNSPDW-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-ethynyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-ethynyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-ethynyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2

文献信息

• MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305
  作者：MacManus, David A.、Grabowska, Urszula、Biggadike, Keith、Bird, Michael I.、Davies, Stephen、Vulfson, Evgeny N.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——