ethyl pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate | 146767-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 146767-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QYBBBLRYIJQFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-羧酰胺基吡咯并[3,2- b ]吡啶的合成

  摘要：

  5- carboxamidopyrrolo [3,2的四步合成b ]吡啶（3从吡咯并[3,2-）b ]吡啶（4）中描述了（45％总收率）。吡咯并[3，2- b ]吡啶5的N-氧化物6的一步转化导致5-氰基吡咯并[3，2 - b ]吡啶7。氰基水解得到标题化合物3。，它是5-羧酰胺基色胺（一种神经递质5-羟色胺的有效激动剂）中吲哚骨架的4-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290616
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl pyrrolo<3,2-b>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-羧酰胺基吡咯并[3,2- b ]吡啶的合成

  摘要：

  5- carboxamidopyrrolo [3,2的四步合成b ]吡啶（3从吡咯并[3,2-）b ]吡啶（4）中描述了（45％总收率）。吡咯并[3，2- b ]吡啶5的N-氧化物6的一步转化导致5-氰基吡咯并[3，2 - b ]吡啶7。氰基水解得到标题化合物3。，它是5-羧酰胺基色胺（一种神经递质5-羟色胺的有效激动剂）中吲哚骨架的4-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290616

文献信息

• A synthesis of 5-carboxamidopyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyridine
  作者：John E. Macor、Ronald Post、Kevin Ryan

  DOI：10.1002/jhet.5570290616

  日期：1992.10

  A four-step synthesis of 5-carboxamidopyrrolo[3,2-b]pyridine (3) from pyrrolo[3,2-b]pyridine (4) is described (45% overall yield). The one-step conversion of the N-oxide 6 of the pyrrolo[3,2-b]pyridine 5 leads to the 5-cyanopyrrolo[3,2-b]pyridine 7. The cyano group is hydrolyzed to afford the title compound 3, which is the 4-aza analog of the indole backbone in 5-carboxamidotryptamine, a potent agonist

  5- carboxamidopyrrolo [3,2的四步合成b ]吡啶（3从吡咯并[3,2-）b ]吡啶（4）中描述了（45％总收率）。吡咯并[3，2- b ]吡啶5的N-氧化物6的一步转化导致5-氰基吡咯并[3，2 - b ]吡啶7。氰基水解得到标题化合物3。，它是5-羧酰胺基色胺（一种神经递质5-羟色胺的有效激动剂）中吲哚骨架的4-氮杂类似物。