4-methylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 18378-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-methylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: N-methyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；4-(N-Methylamino)-7-nitro-2,1,3-benzooxadiazole；4-Methylamino-7-nitro-benz-2,1,3-oxadiazol；N-methyl-4-amino-7-nitrobenzofurazan；methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amine；4-Methylamino-7-nitro-benzo-2,1,3-oxadiazol；N-Methyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；N-methyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 18378-29-5
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00576809
• 分子量: 194.15
• InChiKey: UAPBYPSUWZVMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  388.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 1,1-dimethylprop-2-ynyl 4-nitrophenyl ester 、 4-methylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of Biocompatible Cu(I)‐Microdevices for Bioorthogonal Uncaging and Click Reactions

  摘要：

  Transition‐metal‐catalyzed bioorthogonal reactions emerged a decade ago as a novel strategy to implement spatiotemporal control over enzymatic functions and pharmacological interventions. The use of this methodology in experimental therapy is driven by the ambition of improving the tolerability and PK properties of clinically‐used therapeutic agents. The preclinical potential of bioorthogonal catalysis has been validated in vitro and in vivo with the in situ generation of a broad range of drugs, including cytotoxic agents, anti‐inflammatory drugs and anxiolytics. In this article, we report our investigations towards the preparation of solid‐supported Cu(I)‐microdevices and their application in bioorthogonal uncaging and click reactions. A range of ligand‐functionalized polymeric devices and off‐on Cu(I)‐sensitive sensors were developed and tested under conditions compatible with life. Last, we present a preliminary exploration of their use for the synthesis of PROTACs through CuAAC assembly of two heterofunctional mating units.

  DOI：

  10.1002/chem.202400611
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗白血病和免疫抑制药物。一些苯并-2,1,3-恶二唑（苯并呋喃）及其N-氧化物（苯并呋喃）的制备及其体外药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a027

文献信息

• Fluorescent Probes for Single-Step Detection and Proteomic Profiling of Histone Deacetylases
  作者：Yusheng Xie、Jingyan Ge、Haipeng Lei、Bo Peng、Huatang Zhang、Danyang Wang、Sijun Pan、Ganchao Chen、Lanfang Chen、Yi Wang、Quan Hao、Shao Q. Yao、Hongyan Sun

  DOI：10.1021/jacs.6b07334

  日期：2016.12.7

  moiety, resulting in turn-on fluorescence. These designed probes are capable of detecting HDAC activity in a continuous fashion, thereby eliminating the extra step of fluorescence development. Remarkably, the amount of turn-on fluorescence can be as high as 50-fold, which is superior to the existing one-step HDAC fluorescent probes. Inhibition experiments further proved that the probes can serve as useful

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻
• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。
• <i>N</i>-Methyl-4-hydrazino-7-nitrobenzofurazan as a New Reagent for Air Monitoring of Aldehydes and Ketones
  作者：Andrea Büldt、Uwe Karst

  DOI：10.1021/ac980946f

  日期：1999.5.1

  The synthesis of N-methyl-4-hydrazino-7-nitrobenzofurazan (MNBDH) and its application as a new reagent for the determination of aldehydes and ketones are described. MNBDH reacts with carbonyl compounds in acidic media to the corresponding MNBD-hydrazones. In contrast to the established reagent 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNPH), MNBDH is oxidized by both ozone and nitrogen dioxide quantitatively to

  描述了N-甲基-4-肼基-7-硝基苯并呋喃酯（MNBDH）的合成及其作为测定醛和酮的新试剂的应用。MNBDH在酸性介质中与羰基化合物反应生成相应的MNBD hydr。与已建立的试剂2,4-二硝基苯肼（DNPH）相比，MNDBH被臭氧和二氧化氮定量氧化为仅一种产物N-甲基-4-氨基-7-硝基苯并呋喃（MNBDA）。通过HPLC可以很容易地将其与低级醛的azo分离。与DNPH相比，由于新试剂在470 nm以上的波长具有更大的摩尔吸收率和最大吸收，因此选择性更高，检测极限更低。MNBDH与羰基化合物的反应比DNPH稍快，并且比其他N-烷基化肼试剂明显快。
• Generation, basic chemistry, and detection of N-nitrosotryptophan derivatives
  作者：Michael Kirsch、Hans-Gert Korth

  DOI：10.1039/b713377b

  日期：——

  N-Terminal blocked tryptophan derivatives like melatonin or tryptophan residues in peptides are easily nitrosated at the nitrogen atom of the indole ring to give the corresponding N-nitrosotryptophan derivatives. This article provides a comprehensive view of the synthesis, chemical properties, and detection methods of this class of N-nitroso compounds of potential importance in biological systems.

  N 端受阻的色氨酸衍生物（如褪黑素）或肽中的色氨酸残基很容易在吲哚环的氮原子上发生亚硝基化反应，生成相应的 N-亚硝基色氨酸衍生物。本文全面介绍了这一类在生物系统中具有潜在重要性的 N-亚硝基化合物的合成、化学性质和检测方法。
• Determination of Nitrite in Waters by Microplate Fluorescence Spectroscopy and HPLC with Fluorescence Detection
  作者：Andrea Büldt、Uwe Karst

  DOI：10.1021/ac981330t

  日期：1999.8.1

  A selective and versatile fluorescence spectroscopic method for the determination of nitrite in waters has been developed. Nitrite reacts in the presence of mineral acids with the nonfluorescent N-methyl-4-hydrazino-7-nitrobenzofurazan forming N-methyl-4-amino-7-nitrobenzofurazan, which can be detected by fluorescence spectroscopy with an excitation maximum at lambda = 468 nm and an emission maximum

  已经开发出一种选择性通用的荧光光谱法测定水中的亚硝酸盐。亚硝酸盐在无机酸存在下与非荧光N-甲基-4-肼基-7-硝基苯并呋喃山反应形成N-甲基-4-氨基-7-硝基苯并呋喃山酯，可通过荧光光谱法检测，其最大激发波长为λ= 468乙腈中的最大发射波长为λ= 537 nm。已经开发了基于该反应的三种新方法：可以选择直接荧光光谱法，HPLC /荧光法或带有UV / vis检测器的HPLC作为检测技术。在微孔板上，可以实现高通量荧光光谱，而HPLC /荧光提供了较低的检测限，而具有UV / vis检测的HPLC可以使用标准仪器评估反应。