4-(p-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one | 21086-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(p-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one；4-(4-Chloroanilino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 21086-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: BFRVHQNTTYYNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  431.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-4-(4-Chloro-phenylamino)-4-phenyl-butan-2-ol 、 (2R,4S)-4-(4-Chloro-phenylamino)-4-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pilli, R. A.; Russowsky, D.; Dias, L. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1213 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 苄叉丙酮 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到4-(p-chlorophenylamino)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water

  摘要：

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.07.003

文献信息

• Synthesis of β-Aminoketones and Construction of Highly Substituted 4-Piperidones by Mannich Reaction Induced by Persistent Radical Cation Salts
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiao-E Wang、Cai-Xia Yang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/ol9027978

  日期：2010.2.19

  A Mannich reaction of imines and ketones induced by persistent radical cation salts was investigated, and a series of Mannich bases, β-aminoketones, were synthesized. A novel cyclization to form the 4-piperidone skeleton was achieved in a tandem process. The reaction can be rationalized as a radical cation process supported by various evidence.

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。
• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• A novel Mannich-type reaction in aqueous media. Lanthanide triflate-catalysed condensation of aldehydes, amines and vinyl ethers for the synthesis of β-amino ketones
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani

  DOI：10.1039/c39950001379

  日期：——

  A novel Mannich-type reaction between an aldehyde, an amine and a vinyl ether is catalysed by lanthanide triflates to afford a β-amino ketone in good yield in aqueous media.

  一种新型的曼尼希型反应，涉及醛、胺和乙烯基醚，在三氟甲磺酸镧系元素催化下，在水中以良好产率生成β-氨基酮。
• Stereoselective Synthesis of β-Amino Ketones via Direct Mannich-Type Reactions, Catalyzed with ZrOCl2·8H2O under Solvent-Free Conditions
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Amir Abdollahifar、Mohammed M. Hashemi、Maryam Zirak

  DOI：10.1002/ejoc.200600493

  日期：2006.11

  zirconium oxychloride (ZrOCl2·8H2O) efficiently catalyzes the direct Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction under solvent-free conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-amino ketones in good to high yields with good to excellent stereoselectivities. The catalyst can be recycled

  在室温下，氧氯化锆 (ZrOCl2·8H2O) 在无溶剂条件下，使用醛和苯胺与酮在三组分反应中有效地催化各种原位生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。反应进行得很快，并以良好到高产率提供相应的 β-氨基酮，并具有良好到极好的立体选择性。催化剂可以循环用于后续反应而不会显着降低效率。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Switching diastereoselectivity of direct Mannich-type reaction of cyclic ketones by polymeric laponite nanoclay catalyst
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Sahar Mohajer、Maryam Zirak、Gholam Reza Mahdavinia、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1007/s13738-015-0772-z

  日期：2016.4

  afforded corresponding Mannich adducts. In the case of cyclohexanone, stereoselectivity was changed depending on the nature of the substitution on benzaldehydes, in which, moderate electron-donating and electron-withdrawing groups afforded the anti isomer as major products, but strongly electron-donating substituted benzaldehydes led to syn isomer as the major Mannich adducts. Mannich reaction with cycloheptanone

  开发了一种基于HPMC（羟丙基甲基纤维素）的新型聚合锂皂石纳米粘土多相催化体系，用于酮与取代的苯甲醛和苯胺的直接曼尼希式反应，从而以高至高收率提供相应的β-氨基酮。有趣的是，环状酮表现出不同的化学选择性。环戊烷酮进行羟醛缩合反应生成交联的羟醛产物，而环己酮和环戊酮则得到相应的曼尼希加合物。在环己酮的情况下，立体选择性随苯甲醛上取代基的性质而变化，其中适度的供电子和吸电子基团提供了抗异构体为主要产物，但强供电子的取代苯甲醛导致合成异构体为主要的曼尼希加合物。曼尼希与环庚酮的反应导致曼尼希加合物具有出色的顺式选择性。