1-iodo-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene | 1308866-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-iodo-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-iodo-2-(4-methylstyryl)benzene
• CAS: 1308866-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₃I
• 分子量: 320.173
• InChiKey: HLZVRHGLPGJUMK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (E)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-3-p-tolyl-4-(2-p-tolyl-1H-inden-1-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴烯炔双链环化合成四取代烯烃

  摘要：

  钯催化区域选择性和立体选择性合成结合茚骨架的四取代烯烃是通过 6-exo-dig 碳环化和 Heck 环化与抗 β-氢消除来开发的。多米诺反应的起始材料是通过 A3 偶联反应设计的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301806
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 (4-甲基苄基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到1-iodo-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性分子间碳钯化级联获得取代茚酚醚

  摘要：

  炔碳钯化反应可以快速生成多个新的C-C键；然而，区域选择性对于分子间变体具有挑战性。使用炔醇醚，我们观察到迁移插入的完全区域控制，然后是带有悬垂烯烃的第二次迁移插入以翻转催化循环。所得产物是低聚取代的 1-茚醇醚，具有基于初始烯烃几何结构的明确立体化学。阻断 β-氢化物消除允许 C-H 和 C-C 还原消除步骤进行催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02213

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Cyclization of <i>o</i>-(Trimethylsilylethynyl)styrenes to Indenes
  作者：Hidenori Kinoshita、Nobuyoshi Hirai、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/jo501383v

  日期：2014.9.5

  The reaction of o-(trimethylsilylethynyl)styrenes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) provides 2-trimethylsilyl-1H-indenes efficiently. The cyclization mechanism involves regioselective hydroalumination of the alkynyl moiety, geometrical isomerization of the alkenylaluminums formed, and intramolecular carboalumination. With substrates bearing a 2-(trimethylsilyl)ethenyl group (R-1 = Me3Si, R-2 = R-3 = H), bis-silylated benzofulvenes are obtained upon treatment of the reaction mixture with an excess amount of benzaldehyde.