4-(8-iodonaphthalene-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 205124-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(8-iodonaphthalene-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(8-iodonaphthalen-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 205124-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: WNZGJZPWUTWTMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-iodonaphthalene-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 28.0h， 生成 1-(3-methoxy-3-methylbut-1-ynyl)-8-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4-(8-iodonaphthalene-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858

文献信息

• Palladium catalyzed bicyclization of 1,8-diiodonaphthalene and tertiary propargylic alcohols to phenalenones and their applications as fluorescent chemosensor for fluoride ions
  作者：Xiaopeng Chen、Hongbo Wang、Xiaohan Jin、Jinwu Feng、Yanguang Wang、Ping Lu

  DOI：10.1039/c0cc04875e

  日期：——

  Phenalenone derivatives were efficiently constructed from 1,8-diiodonaphthalene and tertiary propynols via a one-pot domino reaction which eventually included Pd-catalyzed Sonogoshira coupling, Pd-catalyzed allylic oxidation and Pd-catalyzed Csp2–H activation. Moreover, the synthesized phenalenone derivative presented a practical application as a fluorescent chemosensor for fluoride anion with high sensitivity and selectivity.

  通过一步多米诺反应高效合成了菲兰烯酮衍生物，该反应最终包括钯催化的Sonogoshira偶联、钯催化的烯丙基氧化和钯催化的Csp2–H活化，原料采用1,8-二碘萘和三级炔醇。此外，合成的菲兰烯酮衍生物在氟离子的高灵敏度和选择性荧光化学传感方面具有实际应用价值。
• Steric Hindrance Facilitated Synthesis of Enynes and Their Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition with Alkynes
  作者：Juan J. González、Andrés Francesch、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo9717853

  日期：1998.5.1

  The palladium-catalyzed insertion of 1-alkynes into internal alkynes which are bent out of linearity by the interference with a peri or ortho substituent led to enynes regioselectively. The resulting enynes undergo a new type of intramolecular thermal cycloaddition, which can be used for the annulation of an aryl ring onto naphthalene derivatives to afford fluranthenes. The cyclization of (E)-1-(1-buten-3-ynyl)-8-ethynylnaphthalene could also be performed in the presence of a Cu(I) catalyst at room temperature.