2-methyl-4-(8-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol | 1321605-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(8-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (8-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；2-Methyl-4-[8-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-[8-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1321605-83-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: AYUPLXREEVBIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(8-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8,8-dimethyl-7,9-diphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-4-(8-(phenylethynyl)naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858

文献信息

• Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes
  作者：Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201100858

  日期：2011.7.11

  fluoranthene, indeno[2,1‐a]phenalene, (8H)cyclopenta[a]acenaphthylene, and pyridine[a]acenaphthylene, were efficiently constructed through iodine‐mediated electrophilic cyclizations of 1,8‐dialkynyl naphthalenes in a single step. Theoretical calculations supported our hypothesis that these reactions had high regioselectivity. Oxidative coupling of the fluoranthene skeleton, followed by aromatization, effectively

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。