diOAc-dC5Me | 115652-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: diOAc-dC5Me
• 英文别名: 5-methyl-1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytidine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-amino-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115652-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆
• 分子量: 325.321
• InChiKey: KLGMMLBRFINOHP-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diOAc-dC5Me 在 氨 作用下， 以85%的产率得到5-甲基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 diOAc-dC5Me
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Shift to a 4-Imino Tautomer Upon N⁴-Acylation of 5-Methylcytosin-1-yl Nucleoside Analogues

  摘要：

  In contrast with the behaviour of 5-unsubstituted cytosine nucleoside analogues, 5-methylcytosine derivatives show upon N-4-benzoylation, commonly used as base protection in oligonucleotide synthesis, a tautomeric change of the base moiety from a 4-amino- into a 4-imino isomer. In the latter form, which is easily diagnosticized by C-13 NMR and confirmed by X-ray data, the compounds seem to be hydrolytically less stable.

  DOI：

  10.1080/15257779908041652

文献信息

• Cyclisation and rearrangement of N4-acylaminodeoxycytidines
  作者：David Loakes、Daniel M. Brown、Stephen A. Salisbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00634-0

  日期：1998.5

  N4-Acetylamino-2′-deoxycytidine undergoes an acid promoted cyclisation to give a 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidinone which, under basic conditions, isomerises via a Dimroth-type rearrangement to the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidinone.

  N 4-乙酰氨基-2'-脱氧胞苷经过酸促进的环化反应，得到1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶酮，该酮在碱性条件下通过Dimroth型重排异构化为1,2 ，4-三唑并[1,5-c]嘧啶酮。
• Saladino, Raffaele; Crestini, Claudia; Bernini, Roberta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3053 - 3054
  作者：Saladino, Raffaele、Crestini, Claudia、Bernini, Roberta、Frachey, Giuseppe、Mincione, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside annelating agents: structures and electrophilic behavior of the products formed with N-chlorocarbonyl isocyanate
  作者：Shiv Kumar、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00252a015

  日期：1988.8
• KUMAR, SHIV;LEONARD, NELSON J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 3959-3967
  作者：KUMAR, SHIV、LEONARD, NELSON J.

  DOI：——

  日期：——
• Loakes, David; Brown, Daniel M.; Salisbury, Stephen A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1333 - 1337
  作者：Loakes, David、Brown, Daniel M.、Salisbury, Stephen A.

  DOI：——

  日期：——