(E)-1-<4-(methylthio)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbut-1-ene | 121887-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-<4-(methylthio)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbut-1-ene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-[4-[(E)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenoxy]-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 121887-49-8
• 化学式: C₃₀H₂₁F₇OS
• 分子量: 562.551
• InChiKey: ZFRLDSGKZGMDRC-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<4-(methylthio)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbut-1-ene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(E)-1-<4-(methylsulfinyl)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的衍生物。抗雌激素性对4-取代基的依赖性。

  摘要：

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00132a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-<4-(methylthio)phenyl>-2-phenylbut-1-ene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-<4-(methylthio)phenyl>-1-<4-<2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy>phenyl>-2-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的衍生物。抗雌激素性对4-取代基的依赖性。

  摘要：

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00132a006

文献信息

• MCCAGUE, RAYMOND;LECLERCF, GUY;LEGROS, NICOLE;GOODMAN, JOYCE;BLACKBURN, G+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2527-2533
  作者：MCCAGUE, RAYMOND、LECLERCF, GUY、LEGROS, NICOLE、GOODMAN, JOYCE、BLACKBURN, G+

  DOI：——

  日期：——