N-benzyloxycarbonyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 908249-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 908249-11-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: ATEASCCJEMNGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Pd/C oxidized form 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的离子通道结合位点的亲和力。

  摘要：

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 碘 、 trityl tetrafluoroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的离子通道结合位点的亲和力。

  摘要：

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.005

文献信息

• Affinity of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives to the ion channel binding site of the NMDA receptor complex
  作者：Matthias Ludwig、Cornelia E. Hoesl、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.005

  日期：2006.8

  3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives was evaluated for affinity to the PCP binding site of the NMDA receptor complex. The (S)-configured tetrahydroisoquinoline derivative (S)-4 e x HCl bearing a 2-methylphenyl substituent in position 1 of the heterocyclic ring system and a methyl group in position 8 was found to exhibit the highest affinity among the derivatives with a K(i)-value of 0.0374 microM

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。