ethyl 2-[N,N-bis(3,5-dimethylphenyl)sulfamoyl]-2-diazoacetate | 1581259-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-[N,N-bis(3,5-dimethylphenyl)sulfamoyl]-2-diazoacetate
• CAS: 1581259-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: ROFQCHFYBZKEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[N,N-bis(3,5-dimethylphenyl)sulfamoyl]-2-diazoacetate 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl 4,6-dimethyl-1-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides

  摘要：

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc00250d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 在 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.27h， 生成 ethyl 2-[N,N-bis(3,5-dimethylphenyl)sulfamoyl]-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides

  摘要：

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc00250d

文献信息

• Specific intramolecular aromatic C H insertion of diazosulfonamides
  作者：Peipei Huang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.056

  日期：2017.6

  chemoselectivity in the intramolecular CH insertion of various diazosulfonamides has been experimentally studied. The results reveal that the aliphatic 1,4-, 1,5-, or 1,6-C(sp3)−H insertions of diazosulfonamides are not accessible, while the aromatic 1,5-C(sp2)−H insertion can be realized specifically by adjusting the diazo-adjacent group. In addition, the general chemoselectivities in the intramolecular CH insertions

  已经通过实验研究了各种重氮磺酰胺在分子内C H插入中的化学选择性。结果表明，重氮磺酰胺的脂族1,4-，1,5-或1,6-C（sp 3）-H插入是不可及的，而芳族1,5-C（sp 2）-H插入是不可及的可以通过调节重氮基团来具体实现。另外，总结了重氮磺酰基化合物的分子内C H插入中的一般化学选择性。通常，重氮砜同时经历芳香族1,5-C（sp 2）-H和脂族1,5-和1,6-C（sp 3）-H插入，而重氮磺酸盐经历脂肪族1,5-和1,6- C（sp 3）-H插入。然而，重氮磺酰胺仅经历芳香族的1,5-C（sp 2）-H插入。