2,6-dimethylbibenzyl | 78375-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-dimethylbibenzyl
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenethylbenzene；1,3-Dimethyl-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 78375-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: DILHJPVVBSLFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,6-dimethylbibenzyl 在 Cs/Na/K alloy 作用下， 生成 苯乙酸 、 2,6-二甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Dibyendu; Grovenstein, E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 185 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,6-二甲基溴苯 在 C₇₈H₆₀Cl₂N₂Pd 、 仲丁醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2,6-dimethylbibenzyl
  参考文献：
  名称：

  “大而灵活”的α-二胺钯催化的还原Heck交叉偶联：空气中烯烃的高度抗Markovnikov选择性加氢芳基化作用。

  摘要：

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01509

文献信息

• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。