trans-1,1a,2,3,4,4a-Hexahydro-fluorenon-(9) | 1203-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: trans-1,1a,2,3,4,4a-Hexahydro-fluorenon-(9)
• 英文别名: trans-1,1a,2,3,4,4a-Hexahydrofluorenon-(9)；trans-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-fluorenon；trans-1,1a,2,3,4,4a-Hexahydrofluorenon；(4aS,9aS)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one
• CAS: 1203-67-4；19635-00-8；91900-06-0；134918-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MOLIPKPQUNOLPS-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三取代烯烃的对映选择性分子内加氢酰化

  摘要：

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201603880