5-[2'-(butoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3',5'-di-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine | 1616883-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2'-(butoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3',5'-di-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1616883-31-8
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₇SSi₂
• 分子量: 616.967
• InChiKey: PZXWGAWYFZXOAV-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸丁酯 、 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-[2'-(butoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3',5'-di-O-tertbutyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  合成5- S-官能化嘧啶核苷及其类似物的一般方法†

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的方法，用于在胞嘧啶和尿嘧啶核苷及其类似物的C-5位引入S-功能。关键步骤是相应的5-溴核苷衍生物和烷基硫醇的钯催化C-S偶联。将3-巯基丙酸丁酯偶联产物进一步转化为相应的二硫化物，即5-巯基嘧啶核苷的稳定前体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00597j