1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl azide | 154666-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(b)-N3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 154666-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₃N₄O₉
• 分子量: 505.696
• InChiKey: QRKXMCBIZALNGC-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl azide 在 1,2-丙二硫醇 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在连接连接处具有广泛序列耐受性的 N-连接糖肽的糖辅助连接

  摘要：

  提出了一种使用糖辅助连接策略从半胱氨酸游离肽合成 N 连接糖肽的新方法。连接点耐受多种氨基酸，有利于受阻较少的氨基酸和具有侧链的氨基酸，可作为连接途径中的一般碱基。由于我们的方法允许连接困难的连接，该方法可用于通过酶促去除糖部分来合成大肽。或者，可以使用糖基转移酶合成更复杂的糖肽。总之，这一系列反应应该适合糖肽和糖蛋白及其去糖基化产物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja065601q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物磺酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂：合成、生物和分子对接分析

  摘要：

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128291

文献信息

• Selective removal of 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups with Zn–N-methylimidazole in the presence of reducible and acid-sensitive functionalities
  作者：László Somsák、Katalin Czifrák、Edit Veres

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.026

  日期：2004.11

  Activated zinc dust in the presence of N-methylimidazole in ethyl acetate or acetone at reflux or room temperature removes 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups while azido-, nitro-, chloro-, phenacyl-, and tert-butyl ester functionalities as well as double bonds remain intact.

  在乙酸乙酯或丙酮中，在回流或室温下，在N-甲基咪唑存在下，活化的锌粉除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基，而叠氮基，硝基，氯，苯甲酰基-和叔-丁酯官能团以及双键保持完整。
• High-Yielding Catalytic Synthesis of Glycosyl Azides from Peracylated Sugars
  作者：Koki Matsubara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.247

  日期：1994.2

  In the presence of a catalyst generated from SnCl4 and AgClO4, or Yb(OTf)3 various glycosyl azides are synthesized in high yields with complete stereoselectivities from peracylated sugars and trimethylsilyl azide by choosing a suitable solvent such as dichloromethane or nitromethane.

  在由 SnCl4 和 AgClO4 或 Yb(OTf)3 生成的催化剂存在下，通过选择合适的溶剂，例如二氯甲烷或硝基甲烷，可以从过酰化糖和三甲基甲硅烷基叠氮化物以高产率合成各种糖基叠氮化物，具有完全立体选择性。
• METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1996609B1

  公开（公告）日：2016-08-03