benzyl 4-(4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate | 163210-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-(4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 163210-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD08061840
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NPNKQONOYQICBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-(4-(2-(5-amino-2-(furan-2-yl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)ethyl)piperazin-1-yl)phenoxy)-2-oxo-6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39-dodecaoxa-3-azahentetracontan-41-oate
  参考文献：
  名称：

  单稳定点突变使腺苷 A2A 受体与 Preladenant 缀合物的高分辨率共晶结构成为可能

  摘要：

  通过引入碱性氨基酸残基模拟变构Na +，开发了在跨膜区域包含单点突变的超稳定腺苷A 2A受体（A 2A AR）。这允许使用新设计的聚乙二醇化和荧光团标记的 Preladenant 衍生物测定高分辨率共晶结构，这些衍生物属于最有效的 A 2A AR 拮抗剂，具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202115545
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 、 氯甲酸苄酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到benzyl 4-(4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单稳定点突变使腺苷 A2A 受体与 Preladenant 缀合物的高分辨率共晶结构成为可能

  摘要：

  通过引入碱性氨基酸残基模拟变构Na +，开发了在跨膜区域包含单点突变的超稳定腺苷A 2A受体（A 2A AR）。这允许使用新设计的聚乙二醇化和荧光团标记的 Preladenant 衍生物测定高分辨率共晶结构，这些衍生物属于最有效的 A 2A AR 拮抗剂，具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202115545

文献信息

• Cyclic hexapeptides having antibiotic activity
  申请人：Tojo Takashi

  公开号：US06884868B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  This invention relates to new polypeptide compound represented by general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的多肽化合物，其代表为通式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书中所定义，或其具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性）的盐，对β-1,3-葡聚糖合成酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗包括卡氏肺孢子虫感染（例如卡氏肺孢子虫肺炎）在内的传染性疾病的方法，适用于人类或动物。
• Subtype-Selective Fluorescent Ligands as Pharmacological Research Tools for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：Eleonora Comeo、Nicholas D. Kindon、Mark Soave、Leigh A. Stoddart、Laura E. Kilpatrick、Peter J. Scammells、Stephen J. Hill、Barrie Kellam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01856

  日期：2020.3.12

  selective antagonist preladenant (SCH 420814). Both families of fluorescent antagonists retained affinity at the hA2AAR, selectivity over all other adenosine receptor subtypes and allowed clear visualization of specific receptor localization through confocal imaging. Furthermore, the Alexa Fluor 647-labeled conjugate allowed measurement of ligand binding affinities of unlabeled hA2AAR antagonists using

  在AG类蛋白偶联受体（GPCR）中，人腺苷A2A受体（hA2AAR）仍然是有吸引力的药物靶标。然而，已证明将A2AAR配体翻译到临床中具有挑战性，并且对A2AAR药理学的更好理解可以促进更有效疗法的发展。亚型选择性荧光探针将允许在体内和体外进行详细的实时药理研究。在本研究中，围绕已知的hA2AAR选择性拮抗剂表面活性剂（SCH 420814）设计了两个荧光探针家族。荧光拮抗剂的两个家族都保留了对hA2AAR的亲和力，对所有其他腺苷受体亚型的选择性，并允许通过共聚焦成像清楚地观察特定受体的定位。此外，Alexa Fluor 647标记的缀合物允许使用生物发光共振能量转移（NanoBRET）分析方法测量未标记的hA2AAR拮抗剂的配体结合亲和力。因此，此处开发的荧光配体可应用于多种基于荧光的技术，以进一步审视hA2AAR药理学和信号传导。
• CYCLIC HEXAPEPTIDES HAVING ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1173472A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6884868B1
  申请人：——

  公开号：US6884868B1

  公开（公告）日：2005-04-26
• [EN] CYCLIC HEXAPEPTIDES HAVING ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] HEXAPEPTIDES CYCLIQUES À ACTION ANTIBIOTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000064927A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  This invention relates to new polypeptide compound represented by general formula (I), wherein R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical compositon comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.