1,2-bis(8-iodonaphthalen-1-yl)ethyne | 1362247-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis(8-iodonaphthalen-1-yl)ethyne
• 英文别名: 1-Iodo-8-[2-(8-iodonaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1362247-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₂I₂
• 分子量: 530.146
• InChiKey: WTLWTICDGSRPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-8-(2-phenylethynyl)naphthalene 、 1,2-bis(8-iodonaphthalen-1-yl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到14-[8-(2-Phenylethynyl)naphthalen-1-yl]-3-[2-[8-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]ethynyl]hexacyclo[14.7.1.02,15.04,13.05,10.020,24]tetracosa-1(23),2,4(13),5,7,9,11,14,16,18,20(24),21-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  亚乙炔基萘低聚物的分子内Domino亲电子和热环化

  摘要：

  亚芳基乙炔前体的分子内亲电或热环化最近成为合成新的多环芳烃（PAH）的有力方法。在这项工作中，我们详细研究的一系列的合成和分子内环化反应围-ethynylene萘低聚物，其中所述亚乙炔单元固定在萘的框架内接近。这些前体的高反应性导致了同时的热环化反应，即使在合成过程中也是如此。还进行了碘的亲电环化。几个新的含有五元环的PAH，例如，茚并[2,1- a ]苯萘，ena [1,2- a]合成了，以及苯并或萘并环的荧蒽衍生物，并通过X射线晶体学分析明确确定了它们的结构。提出了合理的机制，并证明了低聚物最有可能通过自由基或阳离子中间体经历了分子内的多米诺环化反应。研究了这些新的PAHs的光物理和电化学性质，由于五元环的存在，其中一些表现出两性的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201102506
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(8-iodonaphthalen-1-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过还原烷基桥联的二硼烷基化合物合成双环硼酸盐的烯烃和丁三烯衍生物

  摘要：

  使用简单的还原策略，由炔基桥联的二硼烷基化合物合成了一系列双环硼酸酯烯烃和丁三烯衍生物。在1，2-双[2-（二甲苯基硼烷基）苯基]乙炔（1）的还原途径中，通过改变反应温度，可以选择性地获得双环硼酸酯烯烃（4）至二硼酸酯桥联的苯乙烯（5）。另外，由于双键的重排，发现了从4至5的热异构化。在相似的还原反应中进一步证实了该反应的普遍性。在1,2-双[8-（dimesitylboranyl）萘-1-基]乙炔的还原中（2），双环硼酸酯烯烃（6）以高收率分离，显示无热异构化。在1，8-双{[2-（二异丁基基硼烷基）苯基]乙炔基}萘的双电子还原中（3），由于萘基的离去而意外地获得了双环硼酸酯丁三烯（7）。当使用Na作为还原剂，并使用二乙醚作为溶剂时，在加入1或2滴H 2后分离出1,2-双[（Z）-2-（二甲苯基硼烷基）亚苄基] -1,2-二氢ac烯（8）。O为还原反应的滤液。同时，还讨论了自由基环化，热

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01555