1'-acetoxy-3-methoxy-2'-oxopyrrolidino[4',5':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 930110-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1'-acetoxy-3-methoxy-2'-oxopyrrolidino[4',5':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-methoxy-2'-oxopyrrolidino-[4',5':14β,15β]-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；[(1R,2R,6R,9S,12S)-16-methoxy-9-methyl-4,8-dioxo-5-azapentacyclo[10.8.0.02,6.02,9.013,18]icosa-13(18),14,16-trien-5-yl] acetate
• CAS: 930110-63-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: RESNERRZPOTWQE-CZHOHAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-acetoxy-3-methoxy-2'-oxopyrrolidino[4',5':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1'-hydroxy-3-methoxy-2'-oxopyrrolidino[4',5':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1'-acetoxy-3-methoxy-2'-oxopyrrolidino[4',5':14β,15β]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629

文献信息

• Synthesis and molecular structure of 14,15-pyrrolidino-and 14,16-ethano derivatives of estrone
  作者：Alexander V. Baranovsky、Dmitry A. Bolibrukh、James R. Bull、Alexander S. Lyakhov、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.004

  日期：2008.7

  Hydrolysis of 3-methoxy-16 alpha-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17 beta-yl acetate under weakly basic conditions leads to formation of 3-methoxy-2'-oxopyrrolidino-[4',5':14 beta,15 beta]-estra-1,3,5 (10)-trien-17-one, the structure of which has been confirmed by X-ray analysis and some chemical transformations. The reactivity of 3-methoxy-16 alpha-nitro-14,17-ethanoestra-1,3,5(10)-trien-17 beta-yl acetate under various conditions of basic hydrolysis has been investigated. The derived compounds have been identified by means of NMR spectroscopy and X-ray analysis. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.