1,2-bis(2-(2-azidoethoxy)ethyl)disulfane | 1823184-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-(2-azidoethoxy)ethyl)disulfane
• 英文别名: Bis[2-(2-azidoethoxy)ethyl] disulfide；1-azido-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethyldisulfanyl]ethoxy]ethane
• CAS: 1823184-90-2
• 化学式: C₈H₁₆N₆O₂S₂
• 分子量: 292.386
• InChiKey: CWMPMTFDSMLMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl) ethanethioate 、 1,2-bis(2-(2-azidoethoxy)ethyl)disulfane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl (2-((2-(2-azidoethoxy)ethyl)disulfanyl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-(2-azidoethoxy)ethyl) ethanethioate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-bis(2-(2-azidoethoxy)ethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010