(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dibenzyl phosphate | 795288-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dibenzyl phosphate
• CAS: 795288-03-8
• 化学式: C₃₆H₅₄N₅O₉PSi₂
• 分子量: 787.998
• InChiKey: BZXSFMQZFVHSOB-QGGAYTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  182.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 (1R)-(−)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine 、 四丁基氟化铵 、 重水 、 溶剂黄146 、 1,3-环己二烯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的全合成来化学合成第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460054
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的全合成来化学合成第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460054

文献信息

• CHEMICAL SYNTHESIS OF THE NOVEL CA²⁺ MESSENGER NAADP
  作者：James Dowden、Richard S. Brown、Christelle Moreau、Antony Galione、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1081/ncn-200061786

  日期：2005.4.1

  The first total chemical synthesis of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP, 2) as a single isomer was achieved. This was subsequently converted into the important second messenger nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate (β-NAADP) 1 and the identity of this material confirmed by biological evaluation. This flexible synthetic route offers new opportunities for the generation of NAADP

  实现了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（β-NADP，2）作为单一异构体的首次全化学合成。随后将其转化为重要的第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (β-NAADP) 1 并通过生物学评估确认了该材料的身份。这种灵活的合成路线为不能直接从 NADP 2 或主要是酶促方法生成的 NAADP 1 类似物的生成提供了新的机会。