(Z)-2,2′-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethen-1,2-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1091603-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,2′-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethen-1,2-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene；(Z)-2,2'-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1091603-60-9
• 化学式: C₂₇H₃₆B₂O₅
• 分子量: 462.202
• InChiKey: KAIRQWJYASJEOS-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2′-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethen-1,2-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯基乙炔苯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以82%的产率得到(Z)-2,2′-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethen-1,2-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和芳烃的硼化反应

  摘要：

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201106706

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Diboration of Alkynes Accelerated by Synergistic Effects of Ruthenium Complexes and Phenoxides
  作者：Suguru Murakami、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202200905

  日期：2022.11.25

  The diboration of alkynes accelerated by ruthenium complexes and phenoxides is disclosed. The combination of ruthenium and base catalysts and the addition of methanol have significant effects on the product yields. The obtained diboryl alkenes are easily transformed into corresponding tetrasubstituted alkenes by two-step Suzuki-Miyaura coupling reactions.

  公开了由钌络合物和酚盐加速的炔烃的二硼化。钌和碱催化剂的组合以及甲醇的添加对产物产率具有显着影响。所获得的二硼基烯烃很容易通过两步铃木-宫浦偶联反应转化为相应的四取代烯烃。