N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)picolinamide | 1477751-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[4-(3-chloroanilino)quinazolin-6-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1477751-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₅O
• 分子量: 375.817
• InChiKey: CSQOILAYLGPIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C
• 沸点：
  513.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为 c-Src 抑制剂的取代 6-酰胺-4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  4-苯胺基喹唑啉支架在历史上一直用于设计 EGFR/VEGFR/HER2 抑制剂，但尚未广泛报道用于开发 c-Src 抑制剂。因此，设计并合成了一系列在 6 位接枝不同酰胺基团的新型 4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 c-Src 的潜在抑制剂。在这份手稿中，所有设计的化合物都使用 Discovery Studio 3.5 软件通过分子对接进行了筛选。正如预期的那样，对接研究的结果显示，这些靶向化合物中的大多数具有比阳性对照 Saracatinib 更低的结合能。随后，合成了所有筛选的化合物并评估了它们的 c-Src 体外抑制活性和针对四种人类癌细胞（A549、MCF-7、HepG-2、HeLa）的体外抗增殖试验。在这些化合物中，24种对c-Src激酶以及细胞水平的抑制活性最强，其IC50值高达2.9 nM，与阳性化合物Saracatinib相当。激酶选择性概况还表明，化合物 24 对几个密切的激

  DOI：

  10.1039/c3ra45204b